In Valentine's Day volgen we de belevenissen van deze dames en heren op één enkele Valentijnsdag in Los Angeles. Reed Bennett (Kutcher) begint de dag in stijl: met een huwelijksaanzoek. Reed is een echte romanticus en als bloemist doet hij bovendien goede zaken op de Dag der Liefde. Dat jochie van tien dat met zijn spaarcentjes bloemen komt kopen voor iemand in zijn klas, is bijvoorbeeld erg aandoenlijk. Ingewikkelder wordt het wanneer een man twee boeketten besteld; één voor zijn vrouw en één voor zijn minnares. Volgens de code van de bloemisten moet Reed discreet blijven, maar de minnares die nergens van weet is toevallig wel zijn beste vriendin Julia (Garner).

Dat Valentijnsdag dus niet alleen rozengeur en maneschijn brengt, weet ook publiciteitsagente Kara Monahan (Biel). Zij organiseert jaarlijks een anti-Valentijnsfeest, en loopt deze editie ook weer te stressen vanwege een persconferentie van de gespierde sportman Sean Jackson (Dane). Ondertussen klust Liz (Hathaway) bij met telefoonseks, proberen Grace (Emma Roberts) en Alex (Carter Jenkins) dat in het eggie, en zitten Kate (Julia Roberts) en Holden (Cooper) gezellig naast elkaar in het vliegtuig.

Daarmee hebben we nog niet alles verklapt. Jong of oud, blank of zwart, straight of gay... niemand ontkomt aan Valentine's Day. Een degelijke film met grappige momenten (Hathaway met piñata!) en soms een verrassende twist, al krijgen de romances weinig tijd om echt te bloeien. Want het is met al die celebs wel érg druk voor een intiem samenzijn.